Η οικιστική ανάπτυξη του Αστακού κατά τα προϊστορικά χρόνια ξεκίνησε μάλλον από τις σπηλιές στα βόρεια της κωμόπολης και συνεχίστηκε αργότερα προς νότια και νοτιοδυτικά. Η αρχαία πόλη αναπτύχθηκε ΝΔ της σημερινής, με την ακτογραμμή πολλά μέτρα πιο μέσα. Η διαδρομή προς το βυζαντινό κάστρο και τον αρχαιολογικό χώρο γίνεται από δύο οδούς. Η πρώτη είναι δια μέσου της επαρχιακής οδού Αστακού-Καραϊσκάκη και φτάνει μέχρι τις παρυφές του βυζαντινού κάστρου, ενώ η δεύτερη ξεκινά από σεσημασμένο σημείο της περιφερειακής οδού. Δυστυχώς άσφαλτος δεν υπάρχει και η διαδρομή -ανηφορική και ανώμαλη- ενδείκνυται μόνο για πεζοπορία. Το πιο σημαντικό απομεινάρι της αρχαίας πόλης είναι τα ερείπια του ναού του Διός Καραού λίγο πιο βόρεια από το βυζαντινό κάστρο.
Η αναγκαστική μετανάστευση προς τη Νικόπολη του Ακτίου οδήγησε στην παρακμή της αρχαίας πόλης, ωστόσο η περιοχή δεν εγκαταλείφθηκε. Τα ερείπια του βυζαντινού κάστρου στην περιοχή Γράβα (=μεγάλο λιθάρι) μαρτυρούν μεγάλη ανάπτυξη. Οι μελέτες λένε ότι το κάστρο του Δραγαμέστου (απαντάται και: Δραγαμεστός, Δραγομέστι, Dragomestre - σλαβικής προέλευσης και σημαίνει "κοιλαδότοπος") χτίστηκε κατά την εποχή των Μακεδόνων Αυτοκρατόρων, μάλλον όμως εκείνα τα χρόνια επεκτάθηκε πάνω στο σχεδιασμό παλαιοτέρων οχυρώσεων που πιθανόν ανήκαν στα σχέδια του Ιουστινιανού για την αμυντική οχύρωση του κράτους και ήταν βασισμένα στη χωροθέτηση του αρχαίου Αστακού. Είχε μεγάλο πύργο και από τις πολεμίστρες του φαινόταν η θάλασσα (απ' όπου και ο κίνδυνος των πειρατών) αλλά και η εξωτερική σκοπιά του προφήτη Ηλία (όπου σήμερα υπάρχει το μοναστήρι) η οποία έλεγχε το εσωτερικό της πεδιάδας για διερχόμενα στρατεύματα. Σώζεται ναός της Αγίας Παρασκευής ή Αικατερίνης και ερείπια από δημόσια κτήρια. Η δομική μελέτη του κτηρίου έδειξε ότι ο ναός χτίστηκε σε τρεις φάσεις: κατά την πρώτη ένας μεγάλος ναός σε σχήμα βασιλικής, κατά τη δεύτερη ένας μικρός στο χώρο του κεντρικού κλίτους και κατά την τρίτη ένας λίγο μεγαλύτερος από τον προηγούμενο πάνω στον βόρειο και δυτικό τοίχο.
Το Καστέλλι άλλαξε πολλά χέρια: έπεσε στα χέρια Καταλανών και από εκεί στην κατοχή του περίφημου Αλβανού Μπούα Σπάτα. Το 1386 το έλαβε ως προίκα ο Βενετός Φόσκαρι και το 1425 το κατέλαβε έπειτα από μάχη ο Κάρολος Τόκος. Η παρακμή ήρθε έπειτα από το χτίσιμο του κάστρου της Βόνιτσας, το οποίο θεωρήθηκε στρατηγικότερης σημασίας. Η περιοχή διατήρησε το όνομα "Δραγαμέστο" ως τα πρόσφατα χρόνια. Δίπλα ακριβώς από το κάστρο ήταν χτισμένο το χωριό Δραγαμέστο, συνέχεια του αρχαίου Αστακού, το οποίο μεταφέρθηκε αρχικά στους πρόποδες της Βελούτσας βορειότερα ενώ στα μέσα του 20ου αιώνα (λόγω κατολισθήσεων) μεταφέρθκε ξανά μέσα στη μικρή κοιλάδα. Το κάστρο συνέχισε αγέρωχα να βλέπει το επίνειο του Δραγαμέστου, τη Σκάλα, να μεγλαώνει και να λαμβάνει την αρχαία ονομασία "Αστακός" έως σήμερα.
Το Καστέλλι άλλαξε πολλά χέρια: έπεσε στα χέρια Καταλανών και από εκεί στην κατοχή του περίφημου Αλβανού Μπούα Σπάτα. Το 1386 το έλαβε ως προίκα ο Βενετός Φόσκαρι και το 1425 το κατέλαβε έπειτα από μάχη ο Κάρολος Τόκος. Η παρακμή ήρθε έπειτα από το χτίσιμο του κάστρου της Βόνιτσας, το οποίο θεωρήθηκε στρατηγικότερης σημασίας. Η περιοχή διατήρησε το όνομα "Δραγαμέστο" ως τα πρόσφατα χρόνια. Δίπλα ακριβώς από το κάστρο ήταν χτισμένο το χωριό Δραγαμέστο, συνέχεια του αρχαίου Αστακού, το οποίο μεταφέρθηκε αρχικά στους πρόποδες της Βελούτσας βορειότερα ενώ στα μέσα του 20ου αιώνα (λόγω κατολισθήσεων) μεταφέρθκε ξανά μέσα στη μικρή κοιλάδα. Το κάστρο συνέχισε αγέρωχα να βλέπει το επίνειο του Δραγαμέστου, τη Σκάλα, να μεγλαώνει και να λαμβάνει την αρχαία ονομασία "Αστακός" έως σήμερα.
